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Relatório N.º 4

Autores: grupo 1, 2.º turno do 11.º CLuciano Pinto (n.º13);Mariana Alves (n.º 14);Matilde Moreira (n.º 15);Pedro Nunes (n.º 17);Data de Realização: 28/02/2024

A.L. 1.1: Síntese do ácido acetilsalicílico

I- Introdução

Sintetizar ácido acetilsalicílico, experimentalmente, determinar o rendimento, avaliando os resultados obtidos, dar resposta ao conjunto de questões pós-laboratoriais e às questões-problema:

  • Como realizar experimental a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS), partindo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético?
  • Como avaliar os resultados obtidos?

1.1 objetivo

Numa reação química, uma ou mais substâncias iniciais, os reagentes, transformam-se numa ou mais substâncias novas, os produtos da reação, utilizando o mesmo conjunto de átomos. Reagentes → Produtos da reação Uma equação química é a representação simbólica e abreviada de uma reação química usando fórmulas químicas. Acertar um esquema químico, transformando-o numa equação química, consiste em igualar o número total de átomos de cada elemento no primeiro (reagentes) e no segundo (produtos) membros da equação. Aplicando as Leis de Lavoisier e de Proust, é possível determinar a quantidade de matéria, o número de entidades, a massa e/ou o volume de um reagente ou produto a partir da equação que traduz a reação química. Os coeficientes estequiométricos de uma equação química indicam, em unidades estruturais ou em mol, as proporções de reagentes e de produtos na reação química. Os cálculos estequiométricos são realizados a partir das relações estabelecidas com base nos coeficientes estequiométricos das equações químicas, podendo estabelecer-se em quantidade de matéria, número de entidades, massa e/ou o volume, no caso dos gases.

1.2 Fundamento Teórico

Os reagentes e produtos de uma reação nem sempre se encontram nas quantidades e proporções estequiométricas previstas na equação química. A reação é completa quando pelo menos um dos reagentes (o limitante) se esgota, determinando o final da reação. O reagente limitante de uma reação é o que apresenta um menor quociente entre a sua quantidade de matéria e o respetivo coeficiente estequiométrico apresentado na equação química que traduz a reação. Assim, este determina ou limita a quantidade de produto que se pode formar numa reação química, dado que a quantidade máxima do produto formado depende da quantidade inicial deste reagente. Os reagentes em excesso numa reação química são aqueles que estão presentes em quantidades superiores às necessárias para reagir com a quantidade de reagente limitante. Para o cálculo da quantidade de matéria de produtos da reação, através de um cálculo estequiométrico, deve considerar-se o reagente limitante da reação.

1.2 Fundamento Teórico

Na maioria dos processos, os valores da quantidade de produtos determinados a partir do cálculo estequiométrico (valores teóricos) são geralmente maiores do que os valores reais obtidos. Para determinar a "eficiência" de uma reação, os químicos avaliam a relação entre a reações químicas quantidade de produto previsto e a quantidade de produto efetivamente obtido, determinando, assim, o rendimento da reação. O rendimento de uma reação química (n) é o quociente entre a quantidade de produto real (obtido) e a quantidade de produto teórico (previsto), de acordo com o cálculo estequiométrico efetuado com o reagente limitante: Em vez da quantidade de matéria (n), o rendimento pode calcular-se usando a massa (m) ou o volume de gases (V):

1.2 Fundamento Teórico

O ácido acetilsalicílico (AAS) é sintetizado por reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, de acordo com a seguinte equação química:C7H603 (s) + C4H6O3 (l) → C9H804 (s) + CH3COOH (l)O ácido acético (ou ácido etanoico) é o outro produto desta reação e deteta-se, à medida que a reação ocorre, pelo cheiro característico a vinagre.Nesta reação, o ácido salicílico é o reagente limitante.No final da reação, para garantir que o excesso de anidrido acético seja retirado do sistema reacional, adiciona-se água convertendo-se este excesso em ácido acético, através da seguinte reação química:CH3COOCOCH (l) + H20 (l) → 2 CH3СООН (l)A reação de síntese do AAS à temperatura ambiente é muito lenta. Para aumentar a velocidade da reação é usual aquecer o sistema reacional e usar um catalisador, o ácido sulfúrico concentrado.Para reações de síntese industrial de compostos orgânicos, valores de rendimentos inferiores a 60% são considerados pouco convenientes, rendimentos entre 60% e 80% são considerados aceitáveis/bons, entre 80% e 90% são muito bons e superiores a 90% são considerados excelentes.Relativamente a esta reação em concreto, o rendimento obtido em ensaios realizados em laboratórios escolares, nas condições experimentais que iremos usar (nomeadamente, de temperatura e tempo), é próximo de 60%.

1.2 Fundamento Teórico

II- Desenvolvimento

  • Pompete
  • Placa de petri
  • Balança analítica com sensibilidade à décima parte do miligrama da marca Nahita
  • Banho-maria termostático da marca Nahita
  • Temporizador digital (telemóvel)
  • Equipamento de filtração a vácuo da marca Ventus
  • Garrafa de esguicho com água destilada
  • Água destilada gelada
  • Ácido salicílico
  • Anidrido acético
  • Gelo
  • Ácido sulfúrico concentrado

Materiais:

  • Espátula
  • Vidro de relógio
  • Vareta de vidro
  • Balão de Erlenmeyer
  • Gobelé de 500 mL
  • Kitasato de 250 mL
  • Proveta de 10,0 mL
  • Proveta de 50,0 mL
  • Pipeta graduada de 5,00 mL
  • Pipeta conta-gotas
  • Papel de filtro
  • Funil de Buchner

2.1 Materiais e Métodos

Tabela de Incertezas:

Método:

Parte 1

  • Preparou-se todo o material;
  • Construi-se uma tabela para registo dos resultados experimentais e registo das incertezas dos materiais utilizados
  • Colocou-se o vidro de relógio na balança analítica com o auxílio da espátula e tarou-se a mesma, pesou-se cerca de 2,0000 g de ácido salicílico e transferiu-se para um balão de Erlenmeyer. Registou-se o valor dessa massa no caderno de laboratório
  • Na hotte, mediu-se com uma pipeta de 5,0 mL de anidrido acético, verteu-se para o balão de Erlenmeyer com o auxilio da pompete e agitou-se vigorosamente até se obter uma mistura homogénea com o auxílio da vareta de vidro
  • Colocou-se o balão de Erlenmeyer no banho-maria termostático.
  • Adicionou-se, muito cuidadosamente, 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado com o auxilio do conta-gotas. Agitou-se suavemente o conteúdo com precaução
  • Aqueceu-se durante 10 minutos (medidos com o temporizador digital) a uma temperatura constante de cerca de 6O °C, agitando-se com a vareta de vidro até que a reação cessasse.
  • Adicionou-se, muito cuidadosamente, 5,0 mL de água destilada, medidos com uma proveta, ao balão de Erlenmeyer, agitando-se até não ser percetível a libertação de vapores de ácido acético

2.1 Materiais e Métodos

Método:

Parte 2:

  • Retirou-se o balão de Erlenmeyer do banho-maria e adicionou-se 50,o mL de água destilada gelada, medidos com uma proveta
  • Colocou-se o balão de Erlenmeyer no banho de gelo e esperou-se cerca de 15 minutos, sem agitar. Observou-se a formação de cristais de ácido acetilsalicílico.
  • Mediu-se e registou-se a massa do papel de filtro junto com a base placa de petri
  • Filtrou-se a vácuo os cristais obtidos, lavando-os algumas vezes com água destilada gelada
  • Transferiu-se o papel de filtro com os cristais para a placa de petri
  • Arrumou-se todo o material utilizado
  • Deixou-se secar ao ar, durante alguns dias
  • Mediu-se a massa do conjunto placa de petri + papel de filtro + cristais

2.1 Materiais e Métodos

2.2 Resultados

Tabela de Registo de dados: -1

2.2 Resultados

Tabela de Tratamento de dados:

*4

1.2.

*3

*2

*1

Legenda:

*6

*5

Legenda:

III- Conclusão e Crítica

Respostas pós-laboratoriais:1. (A) O ácido sulfúrico concentrado atua como catalisador no processo de síntese estudado. Resposta: Verdadeira(B) A temperatura do sistema reacional e o tempo de reação são variáveis a controlar nesta reação. Resposta: Verdadeira (C) Para aumentar o rendimento da reação poderia ter sido usada uma maior quantidade de anidrido acético. Resposta: Falsa (D) Um dos procedimentos a adotar para aumentar a pureza dos cristais sintetizados é a sua lavagem com etanol. Resposta: Verdadeira2. 2.1 As condições de temperatura e tempo de aquecimento mais favoráveis, em termos de rendimento, para esta reação são: temperaturas mais baixas e com maior tempo de arrefecimento, ou seja, á temperatura de 40°C e 40 minutos de arrefecimento.

Respostas pós-laboratoriais:

Respostas pós-laboratoriais (continuação):

2.2

Durante a realização da atividade, todos os integrantes do grupo trabalharam bem, tanto individualmente como coletivamente, contudo, admitimos que nesta atividade laboratorial tivemos dificuldades em seguir o protocolo e precisamos das indicações do professor em vários momentos distintos. Devido à nossa falta de compreensão imediata do protocolo alguns possíveis erros são: perdas de reagentes durante a medição e transferência, perdas de produto de reação durante a filtração, a transferência e/ou secagem.

Avalia-se o resultado obtido pelo cálculo do rendimento da reação química. Por comparação entre o valor obtido em ensaios realizados em laboratórios escolares nas mesmas condições que usamos (próximo de 60%), verifica-se que se obteve neste ensaio um rendimento muito satisfatório. O rendimento obtido experimentalmente, pelo nosso grupo, para esta reação foi de aproximadamente 63,56%.

H2SO4

C7H603 (s) + C4H6O3 (l) → C9H804 (s) + CH3COOH (l)

O ácido acetilsalicílico pode ser sintetizado, em laboratório, por reação do ácido salicílico com o anidrido acético, de acordo com a seguinte reação química, usando o ácido sulfúrico como catalisador:

Conclusão e crítica:

SILVA, Cristina Celina, CUNHA, Carlos - Química em reação: Química 11.º ano. 1ª ed. Maia: Porto Editora, 2022. ISBN 978-972-0-42358-0

¡Eureka!

Bibliografia/Webgrafia