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Venne realizzata il 1503 e il 1506, ma le radiografie dell'opera hanno rivelato tre versioni precedenti. Venne trasportata nel 1517 in Francia in seguito all'invito da parte del re a Leonardo. Acquistò grande notorietà in seguito al furto da parte di Vincenzo Peruggia, che tentò di riportarla in Italia, fallendo miseramente.

La donna è posta di tre quarti, come in altri ritratti di Leonardo, ed è seduta su una poltroncina e appoggiata ad un parapetto. Dietro di lei si staglia un profondo panorama, realizzato con la prospettiva aerea caratterizzante l'artista, che si fonde perfettamente con il soggetto, in quanto viene utilizzata in maniera eccezionale la tecnica dello sfumato, eliminando completamente le linee di contorno. Rimane iconico il sorriso abbozzato della donna che ha un ché di misterioso; tuttavia il mistero è presto svelato perché l'artista ha voluto sollevare solo la parte destra delle labbra.