Aldehidos

Aldehidos

Estructura Geometrica

Características generales

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO.

Nomenclatura Iupac

Se escoge como nombre base el nombre del hidrocarburo con la cadena de átomos más larga que contenga el grupo aldehído. La terminación del hidrocarburo o se sustituye por al. Notar que el grupo carbonilo en los aldehídos ocupa siempre la posición En el caso de los dialdehídos se emplea el sufijo dial. Para los aldehídos insaturados se emplea el sufijo enal, indicando la posición del doble enlace mediante el menor número que corresponda al átomo de carbono que tiene el doble enlace.

Obtención

Oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos. Ruptura oxidativa de alquenos. La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído. Métodos de reducción. Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos: Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la reducción de un cloruro de ácido. Métodos Industriales. El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata. En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los siguientes:

• Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).

• Por oxidación del 2-propanol

• En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como producto secundario

Propiedades físicas

SOLUBILIDAD: A medida que aumenta el tamaño molecular, la solubilidad del compuesto disminuye. Los aldehídos son solubles en solventes no polares. Densidad: Aumenta según el número de átomos de carbono en el grupo alquilo. Puntos de ebullición: Es superior al de los hidrocarburos del mismo peso molecular, pero inferior al de los alcoholes y ácidos carboxílicos similares. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de puentes de hidrógeno. Reactividad: El átomo de carbono actúa como electrófilo, estando cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno actuará como nucleófilo.

Propiedades Químicas

Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, sus propiedades químicas se dividen en 3 y son: Adición nucleofílica:

• El oxígeno es más electronegativo que el carbono; es decir, atrae a los electrones del doble enlace con mayor intensidad que el carbono. Esto ocasiona que el carbono presenta cierta deficiencia en electrones, haciéndolo susceptible al ataque nucleófilo.
• Condensaciones:
• Dos moléculas de aldehído que presentan hidrógenos alfa, se condensan y forman un aldol (aldehído y alcohol).
• De oxidación-reducción:
• Reacción con el Reactivo de Tollens.
• Reacción con el Reactivo de Fehling.
• Formación de Hemiacetales.

Aplicaciones

• El benzaldehído conocido como "aceite de almendra amargas".} • El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. • Es un gas incoloro con un olor acre. Es muy importante desde el punto de vista industrial, pero difícil de manejar en su forma gaseosa; generalmente existe como una solución acuosa al 40% llamada formalina o paraformaldehído. • El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro con un olor acre.

Angulo de enlace

Sistema común

Se suele usar letras griegas minúsculas para indicar la posición del sustituyente.

Bibliografía

Cornejo, L. (n.d.). Cetonas y aldehídos. Retrieved December 11, 2022, from https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/download/2563/2589?inline=1

Por su naturaleza rígida del doble enlace, el compuesto carbonílico, son planares y los átomos enlazados forman, entre sí, ángulos de enlace cercanos a los 120º.

La geometría de los aldehídos es trigonal plana, pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p.