Want to make creations as awesome as this one?

Transcript

tp 19 :


Synthèse de l’acétate de linalyle

Objectifs :

- Mettre en œuvre un montage à reflux pour synthétiser une espèce chimique organique

- Isoler, purifier et analyser un produit formé

Blouse et lunettes OBLIGATOIRE

Partie 1 : Synthèse de l'acétate de linalyle

Partie 2 : Elimination de l'excès d'anhydride éthanoïque et relargage

Partie 3 : Purification de l'acétate de linalyle

Partie 3 bis : Calcul du rendement

Partie 4 : Analyse par chromatographie sur couche mince (C.C.M)

SOMMAIRE :

Partie 5 : Identification des réactifs par spectroscopie infrarouge

Partie 1 : Synthèse de l'acétate de linalyle

Réaliser une synthèse en utilisant
un montage à reflux

Matériels :

👨‍🔬 Réfrigerant


👨‍🔬 Ballon

👨‍🔬 Chauffe-ballon

👨‍🔬 Tuyau d'évacuation / alimentation

👨‍🔬 Pierre ponce

👨‍🔬Support élévateur

👨‍🔬 Béchers, spatule, ...

Protocole :

Illustrations :

⚗️ Dans un ballon de 100 mL bien sec, introduire 5 mL de linalol


⚗️ Sous la hotte, ajouter 10 mL d'anhydride éthanoïque

⚗️ Placer dans le ballon 3 grains de pierre ponce

⚗️ Réaliser le montage à reflux

⚗️ Alimenter le réfrigérant en eau

⚗️ Chauffer à ébulltion douce pendant environ trente minutes

Réaliser une synthèse en utilisant un montage à reflux

C10H18O + C4H6O3 -> C12H20O2 + C2H4O2

Points positifs :

  • Accélerer la transformation
  • Eviter les pertes

Observations :

  • Les pierres ponces régulent l'ébullition
  • On aurait dû observer de la vapeur

Partie 2 : élimination de l'excès d'anhydride éthanoïque et relargage

Réaliser un relargage
et une décantation

Matériels :

👨‍🔬 Ampoule à décanter


👨‍🔬 Béchers, spatule, ...

Protocole :

Illustrations :

⚗️ Préparer 25 mL d'eau salée froide dans un bécher de 100 mL


⚗️ Arrêter le chauffage et laisser refroidrir le ballon à l'air libre


⚗️ Verser doucement, par petite doses l'eau salée par le sommet du réfrigérant


⚗️Passer le ballon sous un filet d'eau froide (celui de la circulation du réfrigérant) afin de le refroidir totalement

⚗️ Transvaser le contenu du ballon (attention à ne pas y mettre la pierre ponce) dans l'ampoule à décanter,puis laisser décanter.

⚗️ Eliminer la phase aqueuse, et la vider dans le bidon : liquides spécifiques

Réaliser un relargage et une décantation

Point positif :

  • Séparer une substance en solution de son solvant




Observation :

  • La solution n'est pas encore assez pure




Partie 3 : purification de l'acétate de lynalyle

Réaliser une extraction et une purification

Protocole :
⚗️ Ajouter 30 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium dans l'ampoule à décanter
⚗️ Attendez que le dégagement gazeux soit fini, puis boucher et agitez doucement en dégazant souvent
⚗️ Poursuivre l'extraction et garder la phase organique
⚗️ Laver la phase organique avec 20 mL d'eau distillée
⚗️ Récupérer la phase organique et ajouter un peu de sulfate de magnésium anhydre puis filtrer

Observations :

  • Formation de bulles
  • S.M.A pour éliminer l'eau




Partie 3 bis :
Calcul du rendement

Formule : η = nexp / nmax
Données :
mphase organique : 2,15 g
nmax = xf = 0,028
Calculs :
n = m / M = 2,15 / 196 = 10,9 * 10-3 mol
η = 10,9 * 10-3 / 0,028 ≈ 39%

Calcul du rendement

Commentaires : résultat un peu bas dû à certaines pertes et aux conditions de laboratoire

Partie 4 :
analyse par chromatographie sur couche mince

Réaliser la chromatographie

Matériels :

👨‍🔬 Cuve


👨‍🔬 Petits tubes

👨‍🔬 Plaque à chromatographie

👨‍🔬 Capillaires

👨‍🔬 Eluant, solution, béchers, ...


Protocole :

Illustrations :

⚗️ Préparation de la cuve


⚗️ Préparation de la plaque de chromatographie avec un crayon de bois puis les capillaires

⚗️ Mettre la plaque dans la cuve verticalement et fermer rapidement la cuve avec le couvercle.

⚗️ Laisser jusqu'à ce que le front du solvant soit entre 1 et 2 cm

⚗️ Laisser sécher et procéder à la révélation des tâches sous UV

analyser la chromatographie

Obervations :

  • Des tâches violettes apparaissent : B (légères), C (coulure et tâche) et D (tâche)
Interprétations :
  • On obtient bien de l'acétate de lynalile
  • Le linalol est bien le réactif limitant
  • Il est plutôt pur



Partie 5 :
identification des réactifs par spectroscopie IR

IDENTIFICATION DES REACTIFS PAR SPECTROSCOPIE INFRAROUGE

Principe :

  • Technique d’analyse des molécules en chimie organique
  • Etude l’absorption de la lumière infrarouge.
  • Absorption liée à la vibration des liaisons des molécules


Limite :

  • Il n’est pas possible de déterminer entièrement la structure d’une molécule par la spectroscopie IR (on utilise d’autres techniques en complément)

Tp 19 - Synthèse de l’acétate de linalyle

"La théorie, c'est quand on sait tout et que rien ne fonctionne. La pratique, c'est quand tout fonctionne et que personne ne sait pourquoi. Si la pratique et la théorie sont réunies, rien ne fonctionne et on ne sait pas pourquoi."

Albert Einstein

Merci de votre écoute !