BASIC PRESENTATION
Ioannis Karamanos
Created on March 8, 2022
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Transcript
correspond à la partie D) Réactivité des oses
Yannis Karamanos
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Certes en cours de construction mais l'essentiel y est !
Aldéhyde ou cétone
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La réaction à la liqueur de Fehling correspond à une réaction d’oxydation des oses et des osides. En milieu alcalin et à chaud, les oses et certains osides réduisent les sels de métaux lourds (tels que Cu2+, Fe3+, Ag+) et sont, par conséquent, oxydés et détruits.
La réaction à la liqueur de Fehling met en jeu la réduction du Cu2+ en Cu+. L’ion cuivrique (Cu2+) est présent sous forme d’un complexe (oxyde cuivrique -CuO - acide tartrique) soluble en milieu basique et de couleur bleue. La réduction de l’ion cuivrique en ion cuivreux Cu+ par la fonction carbonyle des oses donne un précipité d’oxyde cuivreux (Cu2O).
Eau de brome ou d'iode
R-CHO + I2 + H2O ® R-COOH + 2HI
Au laboratoire nous utilisons la solution de Lugol ou lugol, mélange d’iode et d’iodure de potassium
Acide nitrique, HNO3 dilué à chaud
Borohydrure de sodium ou potassium
BH4K + 4 H2O donne BO3H3 + KOH + 4 H2
Le composé [BO3H3 + KOH] est le borate de potassium.
4 moles d’oses CHO-R + 4 H2 donne 4 R-CH2OH
On obtient ainsi un polyol
Phenylhydrazine et osazones
La phenylhydrazine (C6H5-NH-NH2) réagit avec une molécule d’aldose ou de cétose pour former une hydrazone. Puis en présence d’un excès de phénylhydrazine on obtient une osazone. Ces osazones sont des produits cristallisés dont les caractéristiques (aspect des cristaux, point de fusion) peuvent permettre d’identifier les oses.
Méthanol chlorhydrique
Il s’agit d’une solution d’acide chlorhydrique dans du méthanol, de titre connu par exemple 0,5 M, préparé à partir d’acide chlorhydrique gazeux et du méthanol anhydre
Remarque : les oses sont sous forme cyclique
Aldéhyde au C-1
ou
cétone au C-2
Exemple d’obtention d’acide aldarique à partir du glucose
Exemple d’obtention d’acide oxalique et d’acide tartrique à partir du fructose
Exemples d’obtention de 1 seul alditol à partir d’aldoses par action du NaBH4
Exemples d’obtention de 2 alditols à partir d’un cétose par action du NaBH4
Exemple d’obtention d’osazone à partir du glucose
Exemple d’obtention d’osazone à partir du glucose
Mécanisme de réduction d'un aldéhyde ou d'une cétone par le borohydrure
correspond
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Anhydride acétique
Iodure de méthyle ou iodométhane I-CH3
Nous pouvons aussi utiliser le sulfate de diméthyle
Exemple de méthylation du beta-D-glucose
L’acétal ainsi formé au C-1 est sensible à l’hydrolyse acide, contrairement aux éthers méthyliques
Exemple de méthylation du beta-D-glucose
L’acétal ainsi formé au C-1 est sensible à l’hydrolyse acide, contrairement aux éthers méthyliques
En fait c'est du (meta)periodate de Sodium (NaIO4) qui est utilisé
Exemple de l’acétylation du b-D-glucose
Exemple de l’acétylation du b-D-glucose
Rupture des liaisons entre deux carbones portant des hydroxyles
Rupture des liaisons entre deux carbones portant des hydroxyles
correspond
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correspond
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