Alquinos

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alquinos

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propiedades químicas

Tipos de reacciones

Propiedades físcas

características

Definición

propiedades físicas y químicas

Son hidrocarburos insaturados o acetilénicos

Qué son los alquinos?

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Características

+Gases: tres primeros +Líquidos: desde el butino a undequinoSólidos: deodequino en adelante

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En la naturaleza

Tiene una estructura lineal.Hibridación spTriple enlace: 1 sigma y 2 pi

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Estructura

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PROPIEDADES qUÍMICAS

• En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

tIPOS DE REACCIONES

HíDROGENACIÓN

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

HALOGENACIÓN

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan o sustituyen uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos

HIDROALOGENACIÓN

La El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

HIDRATACIÓN

Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

ETAPAS DE LA HIDRATACIÓN

Consta de 4 etapas

AcidÉz del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBrEn este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.

Temperatura de fusión mayor a los alquenos

Son no polares

Son solubles en sulfuro de carbono y tetracloruro de carbonoInsolubles en agua

PROpiedades físicas

Alquilación de alquinos.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros)

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

3 FORMAS DE OBTENER ALQUINOS

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