Ruptura de enlaces covalentes

En las reacciones químicas, algunos de los enlaces químicos de los reactivos deben romperse, los átomos deben reordenarse y nuevos enlaces deben formarse para obtener los productos.

Todo esto puede explicarse a partir del movimiento de electrones.

En química orgánica, modelos denominados mecanismos de reacción son utilizados para comprender las reacciones y para hacer predicciones sobre los productos que se formarán.

La ruptura homolítica ocurre cuando un enlace covalente se rompe y cada electrón que lo conforma va a uno de los átomos enlazados.

Este proceso forma dos especies neutras y altamente reactivas llamadas radicales. Los radicales tiene uno o más electrones no emparejados, los que se representan como puntos.

Este proceso se da, por ejemplo, en la molécula de cloro (Cl₂), en la que dos átomos de cloro comparten un electrón cada uno formando un enlace covalente. Cuando el enlace es atacado por radiación ultravioleta, ésta se rompe, y un electrón del enlace va para cada átomo de cloro, formando dos radicales idénticos

La ruptura heterolítica ocurre cuando un enlace covalente se rompe y ambos electrones que lo conforman van hacia uno de los átomos enlazados.

Este proceso resulta en la formación de dos iones: uno positivo (catión) y otro negativo (anión).

Este proceso se da, por ejemplo, en la molécula de ácido clorhídrico (HCl), en la que el hidrógeno y el cloro están unidos mediante un enlace covalente. Una característica particular de ese enlace es que es polar: el cloro es más electronegativo que el hidrógeno por lo que los electrones se sienten más atraídos por el primero, lo que genera una diferencia en la densidad electrónica en la molécula (dipolo). Esto facilita la ruptura heterolítica del enlace.

Las especies formadas mediante los mecanismos de ruptura de enlaces rara vez son los productos de una reacción de interés, sino que generalmente actúan como intermediarios.

Los intermediarios permitirán, a su vez, la formación de nuevos enlaces.

Un nuevo enlace covalente puede formarse mediante:

• La colisión de dos radicales.

Ejemplo: dos radicales metilo forman una molécula de etano:

• La colisión de dos iones de diferente carga.

Ejemplo: un carbocatión y un ion bromuro forman una molécula de bromoetano:

Un enlace covalente es un tipo de enlace químico que se forma cuando dos átomos comparten electrones de su capa de valencia, de forma de completarla y así lograr una estructura estable.

Un enlace covalente resulta en una fuerte atracción electrostática entre los pares de electrones compartidos y los núcleos de los átomos enlazados.

Durante la primera etapa de una reacción química se requiere una determinada cantidad de energía (denominada energía de activación) que permita la ruptura de los enlaces covalentes. Esto puede ocurrir a partir de dos mecanismos diferentes:

• Ruptura homolítica
• Ruptura heterolítica

Recurso elaborado por Prof. Marcelo Gurin - Abril de 2021

Créditos:

• Holyman, S, Scott, D. y Stutt, V. (2015). OCR AS/A level - Chemistry A. Londres (Pearson).
  
• Wade, L. (2012). Química orgánica. México: Pearson.