QUÍMICA DEL CARBONO

By Montserrat Jiménez

QUÍMICA DEL CARBONO

Grupo funcional y serie homóloga

Introducción

Gracias

Videos ejemplos

Isomería

Reacciones orgánicas

Fórmulas orgánicas

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN

El carbono puede formar infinidad de compuestos debido a que:

1. Su configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2. Puede formar 4 enlaces covalenes
2. Puede formar largas cadenas carbonadas al unnirse con más atomos de carbono
3. Sus orbitales atómicos se pueden combinar dando lugar a orbitales híbridos sp3, sp2 y sp. Luego puede formar enlaces sencillos, dobles y triples.

Eteno: hibridación sp2 para el carbono y doble enlace C=C.

Etano: Hibridación sp3

Dependiendo de la hibridación, el enlace puede ser sigma o pi.

Pueden presentarse múltiples opciones en las uniones C-C

• Puede formar ciclos. 
• Las cadenas y los ciclos pueden tener ramificaciones 
• Cuando los ciclos se forman con átomo de C que tiene hibridación sp2, se crean anillos aromáticos, especialmente estables.
• Su pequeño volumen hace que los electrones de valencia estén fuertemente atraídos por el núcleo. 
• Electronegatividad intermedia que le permite combinarse con elementos muy diferentes de la tabla periódica

FÓRMULAS ORGÁNICAS

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

GEOMÉTRICA

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto.

MOLECULAR

EMPÍRICA

La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo. La fórmula puede ser empírica, molecular o geométrica

La más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están.

ESTRUCTURAL

Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo: H - C ≡ C - H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada.

SEMIDESARROLLADA

En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC ≡ CH presenta un enlace triple carbono carbono.

CONDENSADA

FÓRMULA MOLECULAR

Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. Ejemplo: C6H6 compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno.

GRUPO FUNCIONAL Y SERIE HOMÓLOGA

TIPOS DE CARBONOS

Un grupo funcional es un conjunto de átomos unidos siempre de la misma manera entre sí y al resto de la cadena carbonada de un compuesto. Es el responsable del comportamiento químico de la molécula en la que se encuentra. Aquellos compuestos que poseen el mismo grupo funcional con distinta masa molecular y que tienen propiedades físicas y químicas parecidas forman una serie homóloga. En definitiva, los compuestos orgánicos de una serie homóloga difieren solo en la longitud de la cadena. Por ejemplo, el etanol y el butan-1-ol pertenecen a la misma serie homóloga; CH3-CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH sin embargo, el etanol y el fenol no.

ISOMERÍA

GEOMÉTRICA (CIS-TRANS): propia de los compuestos con carbonos quirales

DE CADENA: distinta colocaónci de algunos átomos en la cadena

TIPOS DE ISOMERÍA

ÓPTICA: propia de los compuestos con dobles enlaces

DE FUNCIÓN: distinto grupo funcional

DE POSICIÓN: distinta posición del grupo funcional

ESTEREOISOMERÍA

ESTRUCTURAL

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

REACCIONES ORGÁNICAS

Ruptura heterolítica. Uno de los átomos del enlace que se rompe se lleva los electrones de éste. Se genera un catión y un anión. Esta ruptura se produce cuando el enlace es fuertemente polar.

Ruptura homolítica. Cada uno de los átomos que forman el enlace, al separarse, retiene un electrón. Se generan radicales libres, muy reactivos. Esta ruptura suele producirse cuando la polaridad de los átomos que se han enlazado es parecida. 

En las reacciones químicas se rompen unos enlaces y se forman otros. Los enlaces covalentes de las moléculas orgánicas se pueden romper de dos formas

Electrófilos: Son especies con deficiencia electrónica o densidad de carga positiva, por lo que atacan centros de la molécula con alta densidad electrónica. Suelen ser cationes o especies neutras capaces de aceptar pares de electrones por poseer orbitales vacíos.

Nucleófilos: Especies químicas con una zona de gran densidad electrónica. Buscan zonas del sustrato con densidad de carga positiva. Pueden ser aniones o especies con pares de electrones sin compartir

Radicales libres: son muy reactivos. Electrones desapareados.

TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS

Molécula que va a sufrir el cambio estructural

Molécula que ataca al sustrato. Los reactivos pueden ser:

SUSTRATO

REACTIVO

Sustitución: radicalaria-electrófila-nucleófilaAdición: radicalaria-electrófila-nucleófilaEliminaciónOxidación-reducciónOtras: Esterificación-saponificación

Tipos de reacciones orgánicas

Para comprender el modo del cual se producen las reacciones resulta esencial conocer el mecanismo de la reacción. Debemos tener en cuenta siempre que las zonas de la molécula sustrato con densidad de carga positiva serán atacadas por reactivos nucleófilos, y las de densidad de carga negativa, por reactivos electrófilos. La mayor parte de las reacciones en química orgánica podemos clasificarlas del siguiente modo:

Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos.

Halogenación de alcanos, con luz ultravioleta o en presencia de peróxidos.CH4 + Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl+Cl2 CH2Cl2+Cl2 CHCl3 +Cl2 CCl4.

Radicalaria

NitraciónHalogenaciónAlquilación Fridelf-Crafts

Sustitución en drivados cloradosCH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClSustitución en alcoholesCH3CH2OH + HBr CH3CH2BrR´+ H2OSustitución en ácidosRCOOH + R´NH2. RCONHR´+ H20

Sustitución electrófila

Sustitución nucleófila

Un átomo o grupo de átomos del sustrato, es sustituido por otro átomo o grupo de átomos del reactivo.

Reacciones de sustitución

Regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos más sustituidos, como productos de la reacción”

KOH/Alcohol CH3CHClCH3 CH3CH=CH2 + HCl

CH2BrCH2Br CH = CH

H2SO4/Calor CH3CH2OH CH2=CH2

Deshidrogenación de dihaluros vecinales

Deshidratación de alcoholes

Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace doble o triple.a a su estructura el reactivo.

Deshidrogenación de haluros de alquilo

Reacciones de eliminación

NitraciónHalogenaciónAlquilación Fridelf-Crafts

Permiten determinar la posición del doble o triple enlace en una cadena. Si la oxidación se lleva a cabo con KMNO4 , los productos de la reacción que se obtiene dependen del tipo de carbono que lleve el doble enlace:Si es un carbono primario, la oxidación produce CO2 y H2O Si es secundario produce un ácido carboxílico 𝐶𝐻3𝐶𝐻3𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 􀯄􀯆􀯡􀯈􀰰 􁈱⎯⎯⎯⎯⎯⎯􁈮 𝐶𝑂􀬶 + 𝐻􀬶𝑂  Si es terciario, produce una cetona 𝐶𝐻􀬷𝐶𝐻􀬶𝐶(𝐶𝐻􀬷) = 𝐶𝐻2 􀯄􀯆􀯡􀯈􀰰 􁈱⎯⎯⎯⎯⎯⎯􁈮 𝐶𝐻􀬷𝐶𝐻􀬶𝐶𝑂𝐶𝐻􀬷 + 𝐶𝑂2

Es una reacción muy exotérmica que se produce en presencia de oxígeno que, en cantidad abundante, origina dióxido de carbono y agua, como subproductos.

Oxidación de compuestos oxigenados

Oxidación de alquenos y qlquinos

Combustión

Reacciones de oxidación-reducción

Consiste en la hidrólisis de un éster en medio básico, para obtener la sal sódica del ácido graso (jabón) y glicerina

Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua. Se trata de una reacción reversible.

Esterificación

Saponificación

Reacciones de esterificación y saponificación