Derivati ossigenati

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I DERIVATI OSSIGENATI

Bhavneet & Nicole danno il benvenuto a:

REPARTO DERIVATI OSSIGENATI: composti nel cui gruppo funzionale è presente almeno un atomo di ossigeno

Per scoprire di più schiaccia il prodotto desiderato

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FORZE DI LONDON:Dovute all'attrazione tra dipoli temporanei di molecole vicine

LEGAMI DIPOLO-DIPOLO:Le molecole polari dispongono di un polo positivo e di uno negativo, creando attorno a sé deboli campi elettrici che provocano attrazione nelle molecole polari vicine

LEGAMI IDROGENO:Si stabilisce quando in una molecola è presente un atomo di H legato a un elemento molto elettronegativo e di piccole dimensioni come F, O e N.

Interazioni che si generano tra molecole e ioni

I legami intermolecari

Da non dimenticare!

Ibridazione

Da non dimenticare!

Gruppi alchilici e arilici

Da non dimenticare!

NOMENCLATURA

ALCOLI INSATURIIl gruppo -OH ha la priorità sul legame multiploNome IUPAC: numero posizione legame multiplo + nome dell'idrocarburo insaturo + numero posizione -OH + suffisso -olo

ALCOLI SATURINome IUPAC: nome dell'alcano +desinenza -o sostituita dal suffisso -olo; Isomeria di posizione: dal terzo termine della serie il nome deve essere preceduto dal numero che indica la posizione di -OHNome tradizionale: termine alcol+ alcano corrispondente con desinenza -o sostituita con suffisso -ilico

ALCOLI

Basi di Lewis: per la presenza di due doppetti liberi su O, gli alcoli possono condividere un doppietto con H+

Info

Acidi di Bronsted-Lawry:in acqua gli alcoli cedono uno ione H+ formando lo ione alcossido e lo ione ossonio R-OH + H2O ⇌ R-O- + H3O+

COMPOSTI ANFOTERI:comportamento sia da acidi che da basi

Punti di ebollizione: più alti degli idrocarburi con uguale massa molecolare per la presenza del legame H;Solubilità: i primi tre termini sono solubili ma aumentando MM, il gruppo idrofobico prevale su quello idrofilo -OH e la solubilità diminuisce

chimiche:

fisiche:

Proprietà

[O]

Da alcol secondario a chetoneR-CH-R' → R-C-R'

[O]

H+

Da alcol primario ad aldeideR-CH2-OH → R-CHO

3. Reazioni di ossidazione:SINTESI DI ALDEIDI E CHETONIGli atomi di carbonio di una molecola formano nuovi legami con atomi di O

CH2-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

2. Rottura del legame C-O:SINTESI DI ALCHENIGli alcoli, comportandosi da base, in presenza di un catalizzatore acido accettano uno ione H

2R-OH + 2Me → 2ROMe + H2

1. Rottura del legame O-H:Gli alcoli, comportandosi da acidi, cedono H+ a una base come metalli alcalini. Si ha così la formazione di sali

REAZIONI

IUPAC: 1,2-etandiolo TRADIZIONALE: glicole etilenico

NOMENCLATURA:

IUPAC: 1,2,3-propantriolo TRADIZIONALE: glicerolo o glicerina

NOMENCLATURA:radice del nome dell'alcano+ -diolo/ -triolo/ -tetraolo

presentano più gruppi ossidrili

alcoli polivalenti

1.5

POLIOLI

L'angolo di legame tra i due gruppi organici e l'atomo di ossigeno vale 110°

Nome IUPAC: nome di riferimento della catena più lunga indicando il gruppo -OR come sostituente alcossiNome tradizionale : nome dei gruppi organici+ parola etere

Gli eteri sono composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici, alchilici (R) o arilici (Ar)

NOMENCLATURA

ETERI

ESEMPIO:CH3-O-CH2-CH2-CH3 + HBr CH3Br + CH3-CH2-CH2-OHReagenti: metil propil etere + acido bromidricoProdotti: bromometano + alcol etilico

In soluzione acquosa concentrata di acido alogenidrico si ha la rottura dei legami carbonio-ossigeno con formazione di un alogenuro alchilico e di un alcol R-O-R' + H-X R-X + R'-OH

Rottura del legame C-O

Reazioni:

Punti di ebollizione: simili a quelli degli alcani e molto minori degli alcoli con massa molecolare analoga;Solubilità: simile a quella degli alcoli con massa molecolare corrispondente, e più elevata di quella degli idrocarburi

Proprietà:

fisiche:

IUPAC: 3-bromo-5-cloroidrossibenzeneComune: 3-bromo-5-clorofenolo

IUPAC: 2-metilidrossibenzeneComune: o-cresolo

I fenoli sono composti organici con un gruppo idrossido -OH legato direttamente all'anello benzenico

RICORDA se nell'anello benzenico sono presenti anche il gruppo funzionale aldeidico(-CHO) o carbossile(-COOH) il gruppo -OH deve esser considerato un sostituente

Nome IUPAC:numero posizione del sostituente+nome sostituente+termine idrossibenzene

NOMENCLATURA

FENOLI

Info

Ione fenossido

I fenoli in acqua si comportano da acidi di Bronsted-Lawry cedendo all'acqua che si comporta da base l'atomo di H del gruppo -OH come H+

chimiche

Solubilità :bassa per la presenza dell'anello aromatico idrofobico

Punti di ebollizione:più alti rispetto agli idrocarburi

fisiche

Proprietà

L'ossigeno è più elettronegativo del carbonio quindi gli elettroni del legame sono spostati verso O; il legame fortemente polare è evidenziato dalle due forme limite di risonanza

Caratterizzati dal gruppo funzionale carbonile in cui l'atomo di carbonio è ibridato sp2 ed è legato all' ossigeno da un doppio legame

ALDEIDI & CHETONI

Il gruppo carbonile ha la priorità su quello ossidrile

NOME IUPAC:Nome dell'anello+ parola chetoneNOME TRADIZIONALE:nome dei gruppi arilici + -fenone;

NOME IUPAC:Nome dell'anello+ -carbaldeide;NOME TRADIZIONALE:nome dei gruppi arilici + parola aldeide

Aromatici

NOME IUPAC:Nome dell'alcano + suffisso -one;Se sono presenti dei sostituenti, si numera la catenaNOME TRADIZIONALE:nome dei gruppi alchilici+ parola chetone

NOME IUPAC:Nome dell'alcano + suffisso -ale;Se sono presenti dei sostituenti, si numera la catenaNOME TRADIZIONALE:nome dei gruppi alchilici+ parola aldeide

NOMENCLATURA:

Alifatici

Punti di ebollizione: più alti degli idrocarburi con uguale massa molecolare per la polarizzazione tra C e O che permette la formazione di legami intermolecolari più forti rispetto a quelli apolari degli idrocarburi ma più deboli rispetto ai legami H;Solubilità: legami H con l'acqua, primi termini solubili ma la solubilità diminuisce all'aumentare della massa molecolare

fisiche:

Proprietà

Da aldeide ad acido carbossilico

[O]

R-C-H → R-C=O

3. Reazione di ossidazione:

[H]

Da chetone a alcol secondarioR-C-R' → R-CH-R'

[H]

Da aldeide a alcol primario R-CHO → R-CH2-OH

2. Reazione di riduzione:

1. Addizione nucleofila:rottura del doppio legame carbonio-ossigeno

La reattività è legata alla presenza del doppio legame. Il carbonio, avendo parziale carica positiva, rappresenta punto di attacco per gli agenti nucleofili

REAZIONI

Acido benzoico

Solo nome comune

Nome IUPAC: termine acido+nome alcano con la desinenza -o sostituita dal suffisso -oico;Nome tradizionale = IUPAC ma desinenza -o sostituita dal suffisso -ico

Ar-COOH

R-COOH

acidi carbossilici aromatici

acidi carbossilici alifatici

composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico gruppo carbossilico(-COOH) = gruppo carbonile(-COO) + gruppo ossidrile(-OH)

ACIDI CARBOSSILICI

diminuire(se elettron-donatori)

aumentare(se elettron-attrattori)

ATTENZIONE

Se nella molecola sono presenti dei sostituenti per effetto induttivo l'acidità può

Ka bassa = acidi deboli

In acqua:acidi di Bronsted-Lawry (H+H20) R-COOH + H20 R-COO- + H3O+

chimiche

Solubilità:diminuisce all'aumentare della massa molecolare per il prevalere del gruppo idrofobico R sul gruppo idrofilo -OH

Punti di ebollizione:più alti degli idrocarburi e degli alcoli

fisiche

Proprietà

SALENome IUPAC: nome della radice dell'acido(R-COO-)+suffisso -oato++nome catione metallicoNome comune = IUPAC ma con suffisso -ato

(Base forte)

PRODOTTI: Derivati degli acidi carbossilici tra i quali gli ESTERI

2.SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICASostituzione del gruppo -OH dell'acido con un agente nucleofilo

1. ROTTURA DEL LEGAME O-HSINTESI: sale organico O O 11 11 R-C-OH + Na+OH- R-C-O-Na+ + H2O

La reattività degli acidi carbossilici è legata al gruppo -OH del gruppo carbossilico

REAZIONI

REAZIONE

NOME IUPAC: costituito dal nome della componente acida (R-CO)+ suffisso -ato+ nome gruppo R' dellacomponente alcolica (OR')

NOMENCLATURA:

Derivati degli acidi carbossilici nei quali il gruppo ossidrile -OH è sostituito con il gruppo alcossido -OR

ESTERI

Per costruire molecole tridimensionali:

Esercizi con soluzioni:(clicca sui mondi)

Test per la comprensione della teoria:(clicca sull'immagine)

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Alcoli e fenoliEteri Aldeidi chetoniAcidi carbossilici e esteri

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Derivati ossigenati

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