Derivati ossigenati

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Derivati ossigenati

Argomenti

Nomenclatura

8. Reazioni

Struttura

3. Proprietà

nomenclatura

Iniziamo!

nomenclatura

Acido 3-cloro-4-ossobutirrico

Acido 4-cloro-5-butanolo

Acido 2-cloro-1-idrossibutirrico

Scegli il nome IUPAC corretto per il seguente composto:

Acido 3-cloro- 4-idrossibutirrico

Risposta Esatta!

Seguendo le regole IUPAC, quando un'acido presenta sostituenti, la numerazione della catena carboniosa deve partire dal gruppo funzionale, per questo 3 e 4 erano gli unici indici corretti. Il gruppo carbossilico ha sempre la precedenza, infatti non poteva essere un'alcol.infine, se nella catena è presente un gruppo idrossido -OH si usa il prefisso -idrossi. Quando è presente invece il gruppo carbonile si usa il prefisso -osso.Per saperne di più:

Per ripassare: Quando gli atomi di carbonio presenti in un acido carbossilico alifatico si presentano con numero uguale o superiore a 12 prendono il nome di acidi grassi. Si distinguono in saturi, insaturi e polinsaturi a seconda dei legami presenti nella loro catena carboniosa. Se combinati con il glicerolo, formano i trigliceridi, che si suddividono in grassi e oli.

Risposta Sbagliata

Non ci siamo! Ritenta.

Nomenclatura

Wronganswer

Rightanswer

Wronganswer

Scegli la formula esatta del seguente composto:1,2,3-propantriolo

Risposta Esatta!

Il composto raffigurato è il glicerolo, un poliolo (o alcol polivalente): si tratta di un composto che presenta due o più gruppi ossidrili. Il loro nome è infatti composto dalla radice del nome dell'alcano corrispondente seguito dal suffisso -diolo, -triolo, ecc..

Per saperne di più sugli alcoli

Seguendo le regole IUPAC, un alcol è formato dal nome dell'alcano corrispondente e la desinenza -olo. Se invece si vuole assegnare il nome tradizionale si pone il termine alcol davanti al derivato dell'alcano corrispondente usando il suffisso -ilico. Da ricordare: - il gruppo ossidrile ha sempre la precedenza su doppio e triplo legame di alcheni e alchini; - in presenza di un doppio o triplo legame, il nome è costituito dal numero di posizione del legame multiplo mentre il numero di posizione del gruppo -OH è posto davanti al suffisso -olo.

Risposta Errata

Non ci siamo...

nomenclatura

1-cloro-3,5-dimetossibenzene

1,3-dimetossi-5-cloro-benzene

1,5-dimetossi-3-cloro-benzene

Scegli il nome della molecola

nomenclatura

Risposta Esatta!

Gli eteri semplici, senza altri gruppi funzionali vengono denominati sulla base dei due sostituenti organici aggiungendo la parola etere. Se ci sono altri gruppi funzionali, la parte eterea è considerata un sostituente alcossilico.

Eteri

ciclici

Gli eteri sono composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di O legato a 2 gruppi organici (alchilici o arilici).

Gli epossidi o ossirani sono eteri ciclici, con un anello a tre termini contenente un atomo di ossigeno. Ossirano o ossido di etilene Gli epossidi sostituiti presentano isomeria geometrica.

nomenclatura

Risposta Sbagliata

Non credo proprio...

Nomenclatura

2-(2,5-dimetilcicloesil)-butan-2-olo

nomenclatura

Risposta Esatta!

La molecola rappresenta un fenolo.Il nome dei fenoli secondo le regole IUPAC è costituito dal numero che indica la posizione del sostituente, dal nome del sostituente e dal termine idrossibenzene. I metilidrossibenzeni sono spesso denominati cresoli.

eccezioni

Watch

Se nell'anello benzenico sono presenti anche un gruppo funzionale aldeidico (-CHO) o carbossile (-COOH), il gruppo OH deve essere considerato un sostituente perchè il gruppo funzionale delle aldeidi e degli acidi ha la priorità nell'adozione della desinenza.

Nomenclatura tradizionale

nomenclatura

Risposta Sbagliata

Controlla meglio...

nomenclatura

Chetone

Aldeide

Etere

Questa molecola rappresenta...

nomenclatura

Risposta Esatta!

3-etil-5-metileptan-4-one.Questa molecola rappresenta un chetone.

A

I Chetoni vengono denominati sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –one. La catena principale deve contenere il gruppo chetonico e si numera dall'estremità più vicina al chetone. Quando il gruppo R-C=O diventa necessariamente un sostituente, si usa il nome gruppo acile e si aggiunge il suffisso –ile al nome. Il nome del prefisso deriva da quello dell'acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio in cui il suffisso –ico è sostituito da –ile. Se sono presenti altri gruppi funzionali ed il chetone diventa un sostituente in una catena principale si deve usare il prefisso oxo-

Il gruppo funzionale caratteristico delle aldeidi e dei chetoni è il carbonile. Nelle aldeidi lega un atomo di H e un residuo R (o Ar). Nomenclatura: Le aldeidi vengono denominate sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –ale. La catena principale deve contenere il gruppo –CHO e questo carbonio viene numerato con il numero 1. Per aldeidi più complesse, in cui il gruppo –CHO è legato ad un anello, si usa il suffisso –carbaldeide.

nomenclatura

Risposta Sbagliata

Mmmm...No!

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Hai completato gli esercizi sulla nomenclatura!

Struttura

Iniziamo!

struttura

Un alcol

Un fenolo

Un aldeide

Quando ci troviamo di fronte a una molecola del tipo R-OH, cosa rappresenta?

Risposta Esatta!

Ricorda: gli alcoli sono composti formati da un carbonio ibridato sp^3 legato ad un gruppo funzionale -OH.Se hai studiato bene infati ricorderai che i fenoli presentano questa formula molcolare:mentre gli aldeidi questa formula molecolare:

Ar - OH

R - CHO

Risposta Errata

Ne sei sicuro?

struttura

Punti di ebollizione molto alti e solubilità discreta per i primi termini;

I legami idrogeno che vengono formati negli acidi carbossilici consentono:

Punti di ebollizione molto alti ma non vengono istaurati anche con l'acqua.

Punti di ebollizione simili a quelli degli idrocarburi;

Legami intermolecolari con l'acqua, quindi solubilità dei primi quattro termini.

struttura

Risposta Esatta!

Gli acidi carbossilici sono in gradi di instaurare legami idrogeno che gli permettono di avere punti di ebolizione molto alti rispetto idrocarburi e alcoli di massa molecolare corrispondente grazie alla presenza del gruppo ossidrile -OH.Inoltre, sono in grado di instaurare questi legami anche con l'acqua, consentendo cosi ai primi termini della serie di essere solubili. La solubilità diminuisce man mano che il gruppo R (idrofobico), prevale sull'OH, per questo solo i primi quattro termini sono solubili.

Legami H intermolecolari tra l'acido carbossilico e le molecole d'acqua.

struttura

Risposta Sbagliata

Forse è sbagliato, forse la risposta non è completa...

struttura

Wronganswer

Wronganswer

Rightanswer

Quale tra queste raffigura la corretta rappresentazione del gruppo funzionale presente negli acidi carbossilici?

struttura

Risposta Esatta!

Esatto! Sappiamo infatti che gli acidi carbossilici sono caratterizzati da due gruppi funzionali: quello carbonile e quello ossidrile.Inoltre essendo l'atomo di carbonio ibridato sp^2 si formeranno tre orbitali ibridi sp^2 che si disporrano planarmente formando angoli di legame dell'ampiezza di 120°. Il carbonio sara quindi in grado di formare tre legami σ, mentre con l'orbitale p non ibrido formerà un legame π sovrapponendosi lateralmente con un orbitale p dell'ossigeno carbonilico.

struttura

Risposta Sbagliata

Ci sei quasi, ripensa meglio!

struttura

R-CO-RAr-CO-ArAr-CO-R

Ar-OH

R-O-R'Ar-O-Ar'R-O-Ar

Quale tra queste rappresentano le formule molecolari generali degli eteri?

Struttura

Risposta Esatta!

Gli eteri sono composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di Ossigeno legato a due gruppi alchilici (R) o arilici (Ar).

A seconda che all'atomo di ossigeno siano legati due gruppi alchilici o arilici, oppure alchilico e un arilico, le formule molecolari generali degli eteri sono R - O - R' Ar - O - Ar' R - O - Ar

dimetil etere Per la presenza sull'atomo di ossigeno di due doppietti elettronici liberi, l'angolo di legame tra i due gruppi alchilici o arilici e l'atomo di ossigeno ha il valore di 110°.

struttura

Risposta Sbagliata

Controlla meglio...

struttura

Gruppo -OH legato alla catena carboniosa

Doppio legame carbonio-ossigeno

Gruppo -OH legato direttamente all'anello benzenico

Da cosa è formato un fenolo?

struttura

Risposta Esatta!

I fenoli sono composti organici con un gruppo idrossido -OH legato direttamente all'anello benzenico. La formula generale è Ar-OH.

struttura

Risposta Sbagliata

Riprova...

struttura

Il gruppo funzionale

Gli aldeidi presentano un anello benzenico

La posizione del gruppo funzionale

Qual'è la differenza tra aldeidi e chetoni?

struttura

Risposta Esatta!

Gli aldeidi presentano il gruppo funzionale carbonile alla fine della catena, mentre nei chetoni è presente all'interno della catena.

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Aldeidi e chetoni sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale carbonile, in cui l'atomo di carbonio ibridato sp2 è legato a un atomo di ossigeno da un doppio legame. Il gruppo funzionale carbonile è formato da un atomo di carbonio ibridato sp2 e un atomo di O. I tre orbitali sp2 sono disposti sul piano a formare legami sigma con i tre atomi legati al C. L'orbitale non ibrido p del carbonio e un orbitale p dell'ossigeno per sovrapposizione laterale danno origine al legame pigreco. Tra carbonio e ossigeno si costituisce un doppio legame.

Aldeidi: R - CHO Ar - CHO Chetoni: R - CO - R Ar - CO - R Ar - CO - Ar

struttura

Risposta Sbagliata

A quanto pare no...

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Hai completato gli esercizi sulla struttura!

proprietà

Iniziamo!

PROPRIETà

Per la presenza di legami dipolo-dipolo

Per la presenza di legami idrogeno

Perchè la temperatura d'ebollizione degli alcoli è più alta di quella degli idrocarburi, degli alogenuri alchilici e degli esteri (con massa molcolare corrispondente)?

Per la presenza del carbonio ibridato sp^3

Risposta Esatta!

Gli alcoli presentano un'elevata differenza di elettronegatività grazie al legame tra O-H del gruppo ossidrile che forma due parziali cariche elttriche di segno opposto che garantiscono legami a idrogeno intermolecolari.

Ed è proprio grazie a questi legami che i primi tre termini della serie sono solubili in acqua.

Risposta Sbagliata

Homer non è d'accordo...

Proprietà

1 < 2 < 3

Qual'è l'ordine di acidità crescente dei seguenti composti1) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH2) CH3 - CH2 - COOH3) CH2Cl - CH2 - COOH

3 < 2 < 1

3 < 1 < 2

Proprietà

Risposta Esatta!

Risposta corretta! Per aiutarti, ti consigliamo un breve video di ripasso.

proprietà

Risposta Sbagliata

No! Ritenta

proprietà

Basso peso molecolare

Presenza legame H

Presenza legmae dipolo-dipolo

Come mai gli eteri hanno punti di ebollizione bassi?

proprietà

Risposta Esatta!

L'ossigeno elettronegativo conferisce alla molecola una debole polarità e quindi l'instaurazione di legami dipolo-dipolo

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Gli eteri sono composti dotati di una debole polarità ed hanno punti di ebollizione paragonabili a quelli degli alcani di analogo pm, questo perchè non possono instaurare legami H tra le loro molecole. Tuttavia gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori.

proprietà

Risposta Sbagliata

Ritenta

proprietà

A causa dell'anello aromatico

Per la mancanza di legami idrogeno

Per la presenza di ossigeno

Come mai i fenoli sono poco solubili?

proprietà

Risposta Esatta!

I fenoli presentano un anello benzenico idrofobo che li rende poco solubili in acqua.

proprietà

Risposta Sbagliata

Non penso proprio...

proprietà

Propanone

Butanale

Cicloesanone

Quale dei tre composti bolle prima?Propanone ButanaleCicloesanone

proprietà

Risposta Esatta!

Propanone: 56.5°CButanale: 76.0°CCicloesanone: 155.6°C

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Le aldeidi e i chetoni hanno punti di ebollizione maggiori rispetto ad alcheni ramificati di peso molecolare paragonabile. La temperatura di ebollizione è influenzata dalla forza dei legami intermolecolari: le forze di van der Waals. Tali forze sono maggiori quando la molecola è lineare e ha molti elettroni in quanto aumenta la grandezza dei dipoli temporanei presenti. Per tale motivo le temperature di ebollizione aumentano all’aumentare dei numero di atomi di carbonio presenti nella catena a prescindere dal fatto che si tratti di un’aldeide o di un chetone. Oltre alle forze di dispersione, a causa della presenza di un dipolo permanente, si instaurano anche attrazioni tra i dipoli e le molecole vicine con un’attrazione dipolo-dipolo. Le aldeidi e i chetoni hanno temperatura di ebollizione minore degli alcoli che formano anche legami a ponte di idrogeno. Inoltre la presenza dei doppietti elettronici solitari presenti sull’ossigeno rende le aldeidi e i chetoni accettori di ioni H+ e quindi la loro solubilità in acqua è maggiore rispetto agli idrocarburi.

proprietà

Risposta Sbagliata

No No No

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Hai completato gli esercizi sulle proprietà!

reazioni

Iniziamo!

Le reazioni

Completa la reazione di rottura del legame OH di un acido carbossilico che porta alla formazione di un sale:1) CH3-CH2-CH2-COOK 2) CH3-CH2-CH2-COOH3)H204) KOH

2 + 3 1 + 4

2 + 4 1 + 3

1 + 4 2 + 3

LE REAZIONI

Risposta Esatta!

Gli acidi carbossilici presentano due tipi di reazione: - rottura del legame OH- sostituzione nucleofila acilica

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In questa reazione il gruppo -OH viene sostituito con un agente nucleofilo: il gruppo alcossido -OR o il gruppo amminico -NH2. I prodotti di questa reazione sono i derivati degli acidi carbossilici, che si dividono in: esteri; ammidi;

Questa reazione può avvenire solo in presenza di una base forte portando così alla rottura del legame eterolitico O-H, cedendo un atomo di idrogeno. Si formerà così un sale il cui nome sarà dato dal nome dell'acido con desinenza -oato seguito dal nome del catione metallico.

Le reazioni

Risposta Sbagliata

Mi dispiace, non è corretto...

Le reazioni

Nelle reazioni di addizione al carbonile, è più reattivo il gruppo carbonilico di un aldeide o di un chetone?

Aldeide

Chetone

LE REAZIONI

Risposta Esatta!

Il gruppo dell'aldeide è più polare, nei chetoni la presenza dei gruppi alchilici legati al carbonio carbonilico, diminuisce, per effetto induttivo, la carica positiva sul carbonio. I radicali alchilici e arilici ostacolano, per ingombro sterico, l'attacco dei reagenti nucleofili sul carbonio carbonilico dei chetoni.

La reazione caratteristica di aldeidi e chetoni è l'addizione nucleofila, con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno. Per riduzione aldeidi e chetoni possono formare alcoli primari o secondari.

Le reazioni

Risposta Sbagliata

Nope...

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