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La camminata per salire fino in cima al Colle della Guardia, per arrivare al Santuario della Madonna di San Luca è una tradizione che inizia nel XII secolo, quando viene costruita la prima chiesa a custodia e protezione di una icona di scuola bizantina che raffigura la Madonna col bambino e che la tradizione religiosa attribuisce a San Luca. Secondo questa tradizione il dipinto fu portato in Italia da un pellegrino (Teocle Kmnia) che lo ricevette a Costantinopoli (l’attuale Istanbul) dai monaci della basilica di Santa Sofia con l’impegno di portarlo sul Monte della Guardia. Giunto a Roma il pellegrino seppe che questo monte era alle porte di Bologna e qui arrivò, consegnando l’icona alla città nel 1160.

Il numero delle arcate ha un profondo significato simbolico: 666 è il numero diabolico e il lungo portico che si snoda sinuoso richiama il serpente, ovvero il demonio, e terminando ai piedi del Santuario rimanda all’iconografia del diavolo sconfitto e schiacciato sotto il piede della Madonna.