ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS

VALERIA MAYAGABRIELA CORONADOVALERIA ARROYAVEISABELLA ARIASSEBASTIAN MEJIAJHOAN BLANDON11*1

METANAL

ALDEHIDOS

CETONA

Son compuestos que presentan como caracteristica comun la presencia del grupo carbonilo (C=0), unido a un radical en los aldehidos, o a dos radicales en las cetonas. Los radicales pueden ser: Alifaticos, aliciclicos o aromaticos.

IMPORTANCIA

Son importantes dada su presencia en la estructura de carbohidratos, hormonas, esencias, antisecticos, etc, y su utilidad en la fabricaciòn de otros compuestos mediante reacciones de sintesis.

PROPIEDADES FISICAS

- Los aldehidos y cetonas tienen puntos de ebullicòn màs elevados que los hidrocarburos de masa molecular similar, esto indica la mayor polaridad de los compuestos carbonilicos.- Los aldehidos y las cetonas no forman puentes de hidrogeno entre sì ya que los puntos de ebullicion son inferiores a los alcoholes de masa molecular similar.- Solamente los aldehidos y cetonas de menos de cuatro carbonos son solubles en agua.- Los aldehidos de masa molecular baja tienen olores irritantes, pero los otros y las cetonas son sustancias de olor agradable.-Ambos son liquidos (excepto el metanal que es un gas).-Los aldehidos y cetonas de menor nùmero de atomos de carbono son misibles en agua ya que forma enlaces por puente de hidrogeno.

PROPIEDADES QUIMICAS

-Pueden dar lugar a reacciones de adiciòn electrofila considerandolos que sobre el carbono existe una cierta carga positiva que le permite interaccionar con sustancias dadoras de electrones.-Sobre el atomo de oxigeno existe una cierta carga negativa que le permite actuar como dador de electrones aceptando por ejemplo un protòn.

Los aldehidos y las cetonas pueden obtenerse directamente de fuentes naturales, sin embargo, la mayor cantidad de ellos se obtiene en el laboratorio o industrialmente, mediante reacciones sencillas.

OBTENCIÒN

Los alquinos adicionan agua bajo la influencia de acidos sulfurico y sulfato de mercurio como catalizadores. Los enoles formados se isomerizan inmediatamente a aldehidos o cetonas.Esta reacciòn tiene importancia industrial porque es posible llevar los aldehidos hasta acidos.

La oxidaciòn de alcoholes primarios forman aldehidos y los secuandarios cetonas.Entre los oxidantes utilizados se pueden mencionar el Dicromato de potasio en medio acido (K2Cr2O7/H+), Permanganato de potasio en medio basico ( KMnO4/OH), Cobre/ calor, etc.

OXIDACION DE ALCOHOLES

HIDRATACIÒN DE ALQUINOS

Es un metodo de obtencion de cetonas aromaticas. Se trata de una sustitucion electrofilica.

Es un metodo de obtencion de aldehidos aromaticos. Por este metodo se puede producir la difeniceltona.

HIDROLOSIS DE LOS DIALOGENOMETILARENOS

METODO DE FRIEDEL-CRAFTS(ACILACION)

Los aldehidos y las cetonas pueden reducirse a alcoholes primarios y secuandarios respectivamente.

Los aldehidos se oxidan facilmente hasta acidos, aun con oxidantes suaves, mientras que las cetonas no son reactivos.

REACCIONES

OXIDACIONES

REDUCCIONES

APLICACIONES

Estos dos grupos funcionales se utilizan en perfumeria, como agente saborizante, en sintesis de acidos, alcoholes, aminoacidos, anticonceptivos, etc.Estan presentes naturalmente en aceites esenciales de flores y frutas, en hormonas, esteroides, vitaminas, picmento de plantas.

Se nombran cambiando la terminaciòn -o de alcano por la terminaciòn -al. Para enumerarlas se empieza por el extremo en el que se encuentra el carbono carbonilico o que esta màs proximo a el.

Corrientemente se nombran citando los dos radicales, seguidos de la palabra cetona. Segùn la IUPAC en las cetonas se cambia la terminaciòn -o por la terminaciòn -ona

NOMENCLATURA

CETONAS

ALDEHIDOS

DIETIL CETONA

BUTANONA

2-metil-butanal

PRINCIPALES ALDEHIDOS Y CETONAS

CLORAL

ACETALDEHIDO, ETANAL

ACROLEINA

GLIOXAL

FORMALDEHIDO, METANAL

HCHO

CH3CHO

CCl3-CHO

CHO-CHO

CH2=CH-CHO

PRINCIPALES ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS AROMAICOS, BENZALDEHIDO

ACETONA

DICETONAS

BENZOFENONA

CETONAS AROMATICAS

C6H5CHO

CH3-CO-CH3

CH3-CHO-CHO-CH3

ACETOFENONA

Gracias por su atenciòn...!