Aminas y amidas

Aminas y Amidas

Aminas y Amidas

Compuestos de uso industrial con el grupo

Características

Reacciones con el grupo funcional

Propiedades quimicas y fisicas.

Integrantes

Índice

Índice

Sofía Gomez

Andrea Cardona

Alejandro Cuello

Andrés Giraldo

INTEGRANTES

Sofía Gomez

Andrea Cardona

Alejandro Cuello

Andrés Giraldo

INTEGRANTES

Características

Características

-Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados

-Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.

-Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea

-Las proteínas y los péptidos están formados por amidas.

-Las aminas primarias y secundarias son polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con H2O

-Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben por la piel.

-Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco, al aumentar los átomos de carbono su olor es similar al pescado.

-Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad.

Propiedades físicas Aminas

Propiedades físicas Aminas

-La solubilidad disminuye en las moléculas con mas de 6 atomos de carbono y en las que poseen el anillo aromatico.

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

-Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben por la piel.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los acidos y forman sales de alquilamonio (conocidas como sales de amina).

-Son sustancias basicas, aceptan protones

Propiedades Químicas Aminas

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

Al reaccionar con ácido nitroso ocurre en:-aminas aromáticas se comportan como alifáticas.-aminas secundarias se genera N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua.-Aminas terciarias se genera derivados N-nitrosados

Las amidas, son inodoras y también incoloras. -Las amidas primarias, son sólidas y poseen un punto de fusión preciso. las secundarias, terciarias y la formamida, que es líquida, esta además pueden no ser incolora e inodora. -Los miembros inferiores son solubles en agua y en alcohol. A medida de que la masa molar aumenta,la solubilidad en agua disminuye. -Son moléculas neutras y polares.Los puntos de ebullición y fusión son anormalmente altos. -Las aminas de la primera serie a temperatura ambiente son sólidas y ebullición son elevados.

Propiedades físicas Amidas

Propiedades quimicas Amidas

Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial del nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno,

las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las secundarias y terciarias producen el ácido y una sal de amonio cuaternario.

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníac

Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico

Una solución acuosa de amida con hipoclorito formando una amina pura

Reactividad Aminas

Reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciaria

Los compuestos organometálicos se pueden preparar a partir de halogenuros orgánicos y se considera que tienen una estructura de tipo R- M+ , en donde actuan grupos como aminas , cetonas y ésteres

Reactivo de Grignard

Adición a carbonilos

Las aminas son buenos nucleófilos. atacan a un compuesto con un buen grupo saliente. También pueden hacerlo sobre un grupo carbonilo cuyo carbono es deficiente en electrones El mecanismo de formación de la imina por ataque de una amina a una cetona se denomina de adición nucleófila-eliminación..

El ácido nitroso se descompone en medio ácido, dando lugar al catión nitrosilo, fuertemente electrófilo.

Nitrosación

Aminas Primarias

Aminas terciarias

Aminas Secundaria

Degradación de Hofmann

El grupo terc-butilo bloquea el equilibrio conformacional y el isómero cis no puede tener hidrógenos en anti al grupo saliente de nitrógeno.

las aminas en su degradación, dan lugar a olefinas.

Reactividad Amidas

La hidrólisis de una amida requiere ácidos o bases fuertes y altas temperaturas. Si hay presentes otras funciones, muchas no resistirán el tratamiento. Su mecanismo es de adición-eliminación

Hidrólisis Ácida o Básica

Las amidas solo se reducen con hidruros enérgicos como el LiAlH4 (LAH).

Reducción con Hidruros

La reacción de amidas con bromo en medio básico permite la pérdida del grupo C=O y la formación de aminas. Implica la transposición de un carbono hacia el nitrógeno.

Transposición de Hofmann

El catión nitrosilo puede reaccionar con los grupos amida y amina de las proteínas y enzimas, dando lugar a compuestos carcinógenos.

Reacción con Ácido Nitroso

Se manejan como estabilizantes, como productos intermedios, como agentes de desmoldeo en el caso de los plásticos, las películas, fundentes y surfactantes. para disolver, se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas, son muy selectivas por lo que son buenas para la extracción de compuestos aromáticoscolorantes, pintura, plásticos, gomas y resinas.

Uso industrial

A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturación del nylon.

Productos con Aminas

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.

Las aminas de cadena larga son la base para la fabricación de tensoactivos. Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de interés industrial: son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la corrección de tuberías metálicas

Alguicidas

La acrilamida es un compuesto orgánico de tipo amida. Es blanca, inodora y cristalina, soluble en agua, etanol y éter. Se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil y obtención de colorantes. También se emplea en la síntesis de poliacrilamidas.

Usos industriales amidas

Las sulfonamidas fueron las primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento sistémico de infecciones bacterianas en el ser humano. Les caracteriza compartir una estructura química similar al ácido para-amino-benzoico (paba)Tambien:-Se utilizan para acelerar la caida del pelo . -Procesar el cuero (dimetilamina) -Como antioxidantes, inhibidores de la corrosión y en la fabricación de jabones solubles en aceite, tambien en la fabricación de resinas -Intercambiadoras de iones y en general en la fabricación de desinfectantes

usos industrial de las amidas

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