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ÉSTERES

ÍNDICE

Propiedades físicas

Propiedades quimicas

Característica

Reactividad en esteres

Usos en la industria

Gracias

Equipo

EQUIPO

Sebastian Hoyos

Santiago Cubides

Santiago Valencia

Emanuel Pineda

CARACTERISTICAS

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-Dan olor y sabor a muchas frutas y productos de belleza-Son la constituyentes de la mayoria de ceras animale y vegetales

.Nomenclatura: Alcanoatos de alquilo(Metanoato de metilo-Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

Pro. Fisicas

-Los de bajo peso molar tienen un olor agradable. -Los ésteres de ácido superiores son sólidos,cristalinos e inodoros.-Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.-Su densidad es menor al agua.-Aislantes eléctricos en fusión y en disolución-Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula hay un efecto a las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

Pro. Quimicas

-La cadena se rompre siempre en un enlace sencillo -Los esteres se hidrogena más facilmente que los acidos-La saponificación de los ésteres, llamada asi por su analogia con la formacion de jabones, es la reacción inversa a la esterificación- Generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

ReactividadDe ésteres

Hidrólisis Básica (Saponificación)

"Saponificación" significa "hacer jabón". La saponificación de las grasas es un método para obtener sales de carboxilatos de cadena larga.

La quiralidad de la parte alcohólica se mantiene intacta prueba nuevamente del mecanismo de adición-eliminación y de que el enlace entre el oxígeno y el resto alquilo nunca se rompe. Si el hidróxido hubiera atacado al grupo butiloxi, o bien se habría invertido la configuración via un proceso SN2 o bien se habría racemizado via un mecanismo SN1.

HIDRÓLISIS ACÍDA

Esta reacción es la contraria a la esterificación de Fisher y su mecanismo es igual pero invirtiendo la secuencia (principio de reversibilidad microscópica).

El mecanismo es el típico de adición-eliminación activado por la protonación inicial del grupo C=O. Si se utiliza agua marcada isotópicamente con "18O" el alcohol no adquiere nada de marca isotópica lo que indica que el enlace indicado nunca se rompe y se corrobora el mecanismo de adición-eliminación.

Amoníaco y Aminas

Unos ésteres se pueden convertir en otros mediante su disolución en un alcohol en medio ácido

Reducción con Hidruros o Metales

Los ésteres se reducen solo con hidruros enérgicos como el LiAlH4 (LAH). El NaBH4 NO REACCIONA. También pueden utilizarse metales alcalinos.

Reactivos de Grignard u Organolíticos

Los reactivos organometálicos reaccionan con ésteres mediante el mecanismo de adición-eliminación para formar alcoholes porque la cetona intermedia, más reactiva aun que el éster de partida, es atacada de nuevo por otra molécula de organometálico.

Reactivos de Grignard u Organolíticos

Los reactivos organometálicos reaccionan con ésteres mediante el mecanismo de adición-eliminación para formar alcoholes porque la cetona intermedia, más reactiva aun que el éster de partida, es atacada de nuevo por otra molécula de organometálico.

Formación de Enolatos

Los iones enolato de ésteres pueden dar varias reacciones: 1) SN (alquilación) con compuestos con un grupo buen saliente. 2) adición a otros grupos carbonilo 3) adición-eliminación a ésteres (condensación de Claisen)

Usos en la industria

Ceras

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Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado. Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

Aromatizantes

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Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera)

Antisépticos

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En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

Fibras semisintéticas

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Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

Rayón al acetato

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En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

Jabones

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Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

¡Gracias!