ESTERES

ÉSTERES

- INTEGRANTES - ·Sara hernández ·hector daniel velasquez ·Nicolas Restrepo ·Santiago chaverra ·Jose miguel atehortua

¿QUE SON LOS ÉSTERES?

Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Las moléculas de éstercontienen un grupo carbonilounido a un grupo -OR. Esconveniente considerar un ésteren términos de un ácido y unalcohol precursores que podríanreaccionar para producir eseéster. La parte ácida de un ésterincluye el grupo carbonilo y unátomo de hidrógeno, un grupoalquilo o un grupo arilo. La partealcohólica de un éster incluye elgrupo -OR.

ÉSTERES..!!

NOMENCLATURA

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

RECORDAR! Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

 Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua Su densidad es menor que la del agua.

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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

• La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.• Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos.• La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación

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-La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo• -Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos• -La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.

CARACTERISTICAS

FORMACION

• En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua• Resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación• Compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico• Además resultan de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol

REACCIONES

En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan para formar un ácido carboxilico y un alcohol. Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza: CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH Acetato de etilo Acido acetico Etanol Sin embargo, esta reaccion no llega a completarse porque también ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido. Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se completa. CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH Acetato de Etilo Acetato de Sodio EtanolEl NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.

Aplicaciones de los Ésteres en la vida cotidiana

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

Grasas y aceites Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

Esencias de frutas Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

En la elaboración de fibras semisintéticas Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

Rayón al acetato (seda al acetato) En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

En la industria alimenticia y producción de cosméticos Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

En la obtención de jabones Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Ceras Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado. Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres. Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera). Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

GRACIAS POR SU ATECIÓN