separación de mezclas de compuestos orgánicos

OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA

CURSO 2017-18

SEPARACIÓN DE MEZCLAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Mª Teresa Rodríguez Rodríguez (mtrod@ubu.es)Mª Josefa Rojo Cámara (mjrocam@ubu.es)

Pasos a seguir en la separación de mezclas

PROPIEDADES

PURIFICACIÓN

SEPARACIÓN

Buscar en el Handbook las propiedades físicas y químicas de los compuestos a separar

Plantear el esquema de separación de los compuestos

Purificación de los compuestos separados

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Buscar en el Handbook

Punto de fusión:

• Si es inferior a la temperatura ambiente (25ºC) el compuesto será líquido
• Si es superior a a la temperatura ambiente (25ºC) el compuesto será sólido

Punto de ebullición

Solubilidad:

• Indicar los distintos disolventes en que se disuelve el compuesto en frío y en caliente
• Estudiar la miscibilidad de los disolventes

Carácter ácido o básico del compuesto:

• Compuestos básicos: aminas
• Compuestos ácidos: ácidos carboxílico y fenoles
• Compuestos neutros: hidrocarburos, haluros de alquilo y arilo, cetonas, aldehídos,

ésteres, amidas, éteres...

ACIDEZ Y BASICIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

ESQUEMA DE SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA TERNARIA

La formación de emulsiones es un problema que aparece con frecuencia en los procesos de extracción, como consecuencia las dos fases inmiscibles, la fase acuosa y la fase etérea, no se separan totalmente, o se separan con dificultad, quedando la emulsión en la interfase. Para eliminar la interfase y facilitar la separación de las fases se puede añadir una disolución saturada de cloruro sódico y agitar con suavidad, debido a que la presencia de una alta concentración de un electrolito fuerte en la fase acuosa facilita la separación. Otra forma de favorecer la separación de las fases es mover suavemente la interfase con una espátula.

La formación de emulsiones es un problema que aparece con frecuencia en los procesos de extracción, como consecuencia las dos fases inmiscibles, la fase acuosa y la fase etérea, no se separan totalmente, o se separan con dificultad, quedando la emulsión en la interfase. Para eliminar la interfase y facilitar la separación de las fases se puede añadir una disolución saturada de cloruro sódico y agitar con suavidad, debido a que la presencia de una alta concentración de un electrolito fuerte en la fase acuosa facilita la separación. Otra forma de favorecer la separación de las fases es mover suavemente la interfase con una espátula.

EXTRACCIÓN Y DECANTACIÓN

Se deja reposar. Se separa la fase acuosa por decantación. la fase eterea queda en el embudo de decantación y se extrae de nuevo con ácido o base. Esta operación se repite 3 veces. Se juntan todas las fases acuosas

2

Se vierte la mezcla disuelta en éter etílico en el embudo de decantación con ayuda de un embudo cónico y se añade el ácido o base

3

4

Se agita la mezcla y se abre la llave para expulsar los gases generados. Esta operación se repite varias veces

Se recoge la fase etérea y se le añade un desecante (sulfato sódico anhidro)

1

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Purificación de sólidos: CRISTALIZACIÓN

• La solubilidad de las sustancias aumenta con la temperatura
• Se utiliza un disolvente (o mezcla de disolventes) en el que la sustancia sea poco

soluble a temperatura ambiente, pero sea muy soluble en caliente

• Cuando se utiliza una mezcla de disolventes estos deben ser miscibles entre sí,

por ejemplo: etanol-agua metanol-agua

CRISTALIZACIÓN

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Una vez elegido el disolvente o mezcla de disolventes para la cristalización, se procede a la disolución mediante calefacción a reflujo

Se filtra la disolución caliente con ayuda de un embudo cónico en el que se coloca un filtro de pliegues de esta forma se separan las impurezas insolubles

Se realiza una filtración a vacío con ayuda del embudo Buchner y un Kitasato conectado a la bomba de vacío. Las impurezas solubles quedan en el filtrado

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Se deja enfriar hasta que cristalice el sólido

Si la disolución no es transparente se puede utilizar carbón activo para clarificarla. El carbón activo, en forma de polvo negro muy fino, es un agente decolorante de disoluciones debido a que retiene pequeñas partículas por adsorción. Se adiciona una pequeña cantidad en el momento en que la disolución está caliente, se mantiene unos minutos calentando y seguidamente se filtra por gravedad con un embudo cónico y filtro de pliegues.

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Purificación de líquidos: DESTILACIÓN

• Se utiliza en la purificación de líquidos y en la separación de mezclas de líquidos
• Hay varios tipos de destilación:

1.- Destilación simple: permite separar con eficacia un liquido de un sólido o bien líquidos que

presentan puntos de ebullición muy diferentes (más de 80 ºC)

2.- Destilación fraccionada: este método es el adecuado para mezclas de compuestos que tienen puntos

de ebullición que difieren entre 30 y 80 ºC

3.- Destilación a presión reducida (destilación a vacío): consiste en disminuir la presión con la finalidad

de provocar una disminución del punto de ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza cuando el punto de ebullición es elevado

DESTILACIÓN

Destilación simple

Destilación a vacío